De tidlige blues innspillingene ifra Okeh og Victor records markerte begynnelsen på «Folk of Blues» og senere det som skulle bli Country Music. (Ja det er riktig, Blues og Countrymusikk har de samme røttene). Det var i «the roaring 20s» at Jazz, Ragtime og Blues begynte å bli populært og de første stjernene i sjangeren var: Big Bill Broonzy, Son House, Blind Lemon Jefferson, Charley Patton, Willie Brown, Mississippi John Hurt osv. De turnerte i alle sørstatene og opptrådde på oppsatte scener i bomullsåkrene i de forskjellige sørstatene. De sang om afroamerikanernes liv og tilstander da de for det meste arbeidet som «Share Croppers». I 1934 kom Alan Lomax over og spilte inn musikken til en fange i Angola Prison farm i Louisiana som kalte seg Leadbelly.
Legenden sier at L
eadbelly ble tatt til fange igjen og igjen fordi han var slik en talentfull musiker. Dette var det samme året som Ella Fitzgerald gjorde sin debut som 17 år gammel jente på Apollo Theater i Harlem, NY. I 1936 spilte Rober Johnson in sitt album i San Antonio, Texas og ett år etterpå spilte inn sin første innspilling i Dallas. Disse «folkeblues» artistene ifra 1920 og 1930 tallet blir kalt: «Delta Blues» og «Piedmont Blues» artister. Mange vil referere til disse artistene som den første generasjonen men blues musikere i den moderne bluesen. Gjennom 20 og 30 tallet så sang bluesartistene om sine liv som «Sharecroppers». Det var deres måte å relatere sine daglige erfaringer med sitt felleskap. Det var på 1930-tallet at Charlie Christian populariserte singelnotesoloer på gitar. Dette var en forgjenger til den elektriske gitar soloen og startet en æra med Bop musikk.